Chimie

Structure et réactions des composés carbonylés

Structure et réactions des composés carbonylés


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Réactions des composés carbonylés avec les N-nucléophiles : formation d'énamines

Les amines secondaires réagissent avec les aldéhydes et les cétones pour former des ions immonium, qui se déprotonent ensuite en énamines lorsqu'un atome α-H est disponible.

Fig. 1
notation formelle au lasso pour la formation des énamines

Figure 2
Mécanisme de formation des énamines

Les ions immonium sont de forts électrophiles en raison de leur charge positive, qui est délocalisée via les atomes N et C. Si la stabilisation par déprotonation d'un atome α-H n'est pas possible, les ions ammonium ajoutent également un deuxième équivalent d'amine et forment des aminals (également appelés aminocétals) :

Figure 3
Formation d'un aminal

Les aminals jouent un rôle important dans la formation des résines d'hexaméthylènetétramine et de mélamine (voir ici). Des énamines sont également formées dans de rares cas à partir d'amines primaires et de composés carbonylés ; surtout lorsque l'énamine est stabilisée par conjugaison.

Figure 4
Compétition entre la formation d'imine et d'énamine

Normalement, la formation d'imine est préférée, car l'atome H sur l'azote est plus acide que celui sur l'atome C et est donc séparé plus rapidement au cours de l'élimination.


Vidéo: Organic Chemistry 51C. Lecture 02. Reactivity of Carbonyl Compounds. Nowick (Juillet 2022).


Commentaires:

  1. Jorell

    Je félicite votre idée tout simplement excellente

  2. Hulbard

    Je ne sais même pas quoi dire ici.

  3. Utkarsh

    Il y a quelque chose. De toute évidence, merci pour l'explication.

  4. Abd Al Bari

    En effet et comment je ne réalisais pas auparavant

  5. Mikalabar

    Merci immense pour l'aide dans cette affaire, maintenant je n'admettrai pas une telle erreur.



Écrire un message