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Réactions des composés carbonylés avec les N-nucléophiles : formation d'énamines
Les amines secondaires réagissent avec les aldéhydes et les cétones pour former des ions immonium, qui se déprotonent ensuite en énamines lorsqu'un atome α-H est disponible.
- Fig. 1
- notation formelle au lasso pour la formation des énamines
- Figure 2
- Mécanisme de formation des énamines
Les ions immonium sont de forts électrophiles en raison de leur charge positive, qui est délocalisée via les atomes N et C. Si la stabilisation par déprotonation d'un atome α-H n'est pas possible, les ions ammonium ajoutent également un deuxième équivalent d'amine et forment des aminals (également appelés aminocétals) :
- Figure 3
- Formation d'un aminal
Les aminals jouent un rôle important dans la formation des résines d'hexaméthylènetétramine et de mélamine (voir ici). Des énamines sont également formées dans de rares cas à partir d'amines primaires et de composés carbonylés ; surtout lorsque l'énamine est stabilisée par conjugaison.
- Figure 4
- Compétition entre la formation d'imine et d'énamine
Normalement, la formation d'imine est préférée, car l'atome H sur l'azote est plus acide que celui sur l'atome C et est donc séparé plus rapidement au cours de l'élimination.
Je félicite votre idée tout simplement excellente
Je ne sais même pas quoi dire ici.
Il y a quelque chose. De toute évidence, merci pour l'explication.
En effet et comment je ne réalisais pas auparavant
Merci immense pour l'aide dans cette affaire, maintenant je n'admettrai pas une telle erreur.